Nhận xét về thơ văn của Nguyễn Bỉnh Khiêm, Vũ Khâm Lân (1703-?) trong Bạch Vân am cư sĩ Nguyễn công Văn Đạt phả ký viết: “Văn chương Tiên sinh rất tự nhiên, không cần điêu luyện, giản dị mà lưu loát, thanh đạm mà nhiều ý vị, câu nào cũng có quan hệ đến sự dạy đời”.

Còn Phan Huy Chú (1782 - 1840) nhận xét về thơ của Nguyễn Bỉnh Khiêm như sau: “Đại để là thanh tao, tiếu sái, hồn hậu, phong nhã, có ý thú tự nhiên… Lời và ý đều nhẹ nhàng nhàn nhã, có thể thấy được chí không thích làm quan”.

Như PGS. Trần Thị Băng Thanh đã nhận định: “Về số lượng mà xét thì trong năm thế kỷ đầu của nền văn học viết Việt Nam, Nguyễn Bỉnh Khiêm là một nhà quán quân. Tuy nhiên vấn đề không chỉ là số lượng. Nguyễn Bỉnh Khiêm đã có một phong cách thơ riêng không lẫn. Ai cũng biết một nguyên tắc thẩm mỹ quan trọng của thơ thời trung đại là ngôn chí, nguyên tắc mà các nhà nghiên cứu hiện đại thường xem là làm hạn chế tính thẩm mỹ của thơ và ngay các nhà thơ cổ cũng không phải đều nhất nhất tuân theo. Thế nhưng Nguyễn Bỉnh Khiêm đã tuân theo một cách "triệt để" và với một cảm hứng sáng tạo rất mạnh mẽ. Với ông, đề vịnh, tự sự, tự thuật cũng đều để ngôn chí, và phong cách riêng của ông cũng được xác định chính từ những vần thơ ngôn chí ấy.”